Anna wraz z przyjaciółmi wyjeżdża dziś na wakacje do ośrodka narciarskiego. W grze Happy Ski Dressup musisz pomóc jej przygotować się na tę podróż. Na początek musisz pomóc jej założyć twarz i zrobić fryzurę. Następnie za pomocą specjalnego panelu wybierzesz zimowe ubrania dla naszej bohaterki, które zabierze w podróż. Następnie pod strojem musisz wziąć buty, czapkę zimową, rękawiczki i inne niezbędne akcesoria.