Dziewczyna, która o siebie dba i nosi tylko to, co jej odpowiada, pewnie dużo wie o modzie, doborze stylu i ubrań do niej. I oczywiście taka fashionistka nigdy nie poszłaby na randkę w swobodnym stroju. Bohaterką gry Enjoyable Girl Dress Up jest właśnie taka. Zawsze wie, w co się ubrać i przy jakiej okazji, ale dziś jest bardzo zmartwiona. Dziewczyna będzie miała randkę z bardzo miłym dla niej facetem. Czekała na okazję, by lepiej go poznać, aż w końcu zaprosił ją na randkę. A potem nasza piękność nagle wpadła w panikę i poczuła się niepewnie w jej umiejętności doboru ubrań. Ale przyjdziesz jej z pomocą i wymyślisz obraz pięknej romantycznej dziewczyny, która od razu polubi faceta w Enjoyable Girl Dress Up.