Młody chłopak Tom lubi taki rodzaj sportu ulicznego, jak wyścigi na deskorolce. Dziś nasz bohater postanowił trenować, a ty w grze I'm A Skateman pomożesz mu w tym. Przed tobą na ekranie będzie widoczna twoja postać, która stanie na deskorolce. Będzie musiał podróżować określoną trasą do miejsca, które jest oznaczone flagą. Na jego drodze będą różne przeszkody i pułapki. Aby twój bohater przezwyciężył wszystkie te niebezpieczeństwa, musisz narysować linię, wzdłuż której twoja postać będzie podróżować za pomocą myszy. Kiedy będzie gotowy, zrobi to. Gdy tylko bohater znajdzie się na miejscu, otrzymasz punkty i przejdziesz do następnego poziomu gry I'm A Skateman.