Baby Taylor miała pięć lat i zaczęła mieć problemy z zębami. Dziewczyna poszła do dentysty do lekarza. Ty w grze Baby Taylor Caring Story Illness zapewnisz jej opiekę medyczną. Przed tobą na ekranie pojawi się biuro, w którym będzie przebywać Taylor. Usiądzie na specjalnym krześle z otwartymi ustami. Będziesz musiał dokładnie zbadać jej jamę ustną, aby zdiagnozować jej choroby. Następnie u dołu ekranu pojawi się panel, w którym zobaczysz różne instrumenty medyczne i leki. Z ich pomocą wyleczysz dziewczynę. W grze jest pomoc, która w postaci podpowiedzi wskaże ci kolejność twoich działań. Kiedy wykonasz wszystkie te czynności, dziewczynka znów będzie zdrowa i będzie mogła wrócić do domu.