Życie pirata wydaje się zabawne i ryzykowne dzięki licznym dziełom literackim i filmom. Ale w rzeczywistości nie wszystko jest takie różowe. Zasadniczo piraci to rabusie żyjący poza prawem. W każdej chwili można ich złapać i wsadzić za kratki. Jednak wciąż jest wielu poszukiwaczy przygód, którzy są gotowi zaakceptować los pirata, a bohater gry Enchanted Isle, pirat Jack, jest jednym z nich. Od wielu lat orze oceany, rabując karawany handlowe. Jego zespół nie wyróżnia się okrucieństwami jak inne; rabunki zdarzają się bez rozlewu krwi. Jednak lata robią swoje i kapitan myśli o zrobieniu sobie przerwy i osiedleniu się gdzieś na przytulnej wyspie. Jednak Jack będzie potrzebował pieniędzy na życie, więc postanowił znaleźć piracki skarb, a ty pomożesz mu w Enchanted Isle.