Nadchodzą ferie zimowe i dziewczyna o imieniu Maggie wyjeżdża na wakacje z przyjaciółmi. W nowej grze online Diary Maggie: Winter Holiday pomożesz jej przygotować się na wakacje. Na ekranie przed tobą będzie widoczna dziewczyna, a ty będziesz musiał nałożyć makijaż na jej twarz, a następnie uczesać. Następnie spośród proponowanych opcji ubioru wybierzesz dla niej strój zimowy według własnego uznania. W grze Diary Maggie: Winter Holiday możesz wybrać pasujące do niego buty, rękawiczki, szalik i inne akcesoria.
