Księżniczki muszą regularnie aktualizować swoją garderobę. W żadnym wypadku osoba krwi królewskiej nie powinna pojawiać się na przyjęciu w sukni z poprzedniego sezonu; to zła forma. W grze Princess Winter Season Dress Up wybierzesz cztery sukienki i biżuterię na cztery pory roku. Powinnaś tworzyć stylizacje na lato, wiosnę, jesień i zimę. Dlatego oprócz sukienek i biżuterii na głowę potrzebne będą fryzury i dobór makijażu. Możesz także nieco zmienić odcień włosów. Elsa ma białe włosy, więc tonizacja nieco odświeży jej wygląd i sprawi, że w Zimowej Ubierance Księżniczki nie będzie wyglądać na chłodną.