Towarzystwo księżniczek postanowiło pójść do klubu nocnego, aby się tam zrelaksować i dobrze się bawić. W grze Princess Cuffing Season będziesz musiał pomóc każdemu przygotować się na to wydarzenie. Wybierając dziewczynę znajdziesz się w jej sypialni. Przede wszystkim musisz użyć makijażu, aby nałożyć makijaż na twarz, a następnie zrobić fryzurę. Następnie, otwierając szafę, będziesz musiał wybrać jej strój do swojego gustu. Następnie pod ubraniem będziesz musiał wziąć buty, biżuterię i inne akcesoria.