Dzisiaj odbędzie się konkurs piękności w wyższych klasach jednej ze szkół. W grze Who Wore It Better 2 nowe trendy będą musiały pomóc kilku dziewczynom się do tego przygotować. Na początku gry wybierasz dziewczynę, a następnie znajdujesz się w jej pokoju. Przede wszystkim musisz użyć makijażu, aby nałożyć makijaż na twarz dziewczyny i włożyć włosy we włosy. Następnie pójdziesz do jej garderoby. Z dostępnych opcji odzieży musisz wybrać strój według własnego gustu. Pod nim znajdziesz buty, biżuterię i różne akcesoria.