Mężczyzna w głowie z kubkiem, nazywany Cuphead, pojawia się okresowo na boisku i cieszy nas swoimi zabawnymi przygodami. Kiedyś był zwykłym człowiekiem, ale zachowywał się nierozważnie, kpiąc z samego diabła i rzucając mu wyzwanie. Ilu było takich szyderców, król Podziemia nie zwracał na nich uwagi, ale te kpiny wydawały mu się wyjątkowo nieprzyjemne i postanowił pokłócić się z śmiałkiem i oczywiście wygrał. W wyniku tego osoba zamieniła się w niezrozumiałe stworzenie z kielichem zamiast głowy i teraz musi spłacać dług u diabła przez bardzo długi czas. W Cuphead pomagasz biednemu człowiekowi przetrwać w pułapce strzeżonej przez dwa ogromne mięsożerne kwiaty. Cuphead będzie działać bez zatrzymywania się i zbierania złotych monet. Dopiero po zebraniu wszystkich monet zostanie otwarte wyjście na kolejny poziom. Dotknij bohatera, aby miał czas, aby wskoczyć na platformy i przeskoczyć brutalne kolce.
