Podążając za Pico z jego szkoły, pojawia się jedna postać po drugiej, a w grze Friday Night Funkin vs Cassandra spotkasz jednego z najbystrzejszych antagonistów Szkoły Pico - Cassandrę. Dziewczyna ma jasnorude włosy, z fryzurą w postaci demonicznych rogów. Zwykle jej oczy są białe, ale mogą żółknąć z czarną obwódką. Ostro zaostrzone paznokcie pomalowane czerwonym lakierem są trochę przerażające, ale nie jest to zaskakujące, ponieważ dziewczyna jest liderem gotyckich punków, a tam faceci są poważni i znoszą smarki i łzy. Dziewczyna zamierza skopać tyłek niebieskowłosemu Guy'owi dla Pico, którego niedawno pokonał. Plotka głosi, że Cassandra jest potajemnie zakochana w Pico. Chłopak musi wygrać Friday Night Funkin vs Cassandra.