Po wizycie w Afryce młody surfer zamierza wrócić do Ameryki, kraj ten szczególnie go pociąga, odwiedził już Nowy Jork, Seattle, biegał wzdłuż wybrzeża Los Angeles. Przyszła kolej na wizytę w Chicago i stanie się to w grze Subway Surfers Chicago. Miasto Chicago jest największym miastem w Stanach Zjednoczonych z wieloma muzeami i licznymi wieżowcami, ale już tego wszystkiego nie zobaczysz, bo będziesz bardzo zajęty. Przed bohaterem znajduje się długi, niekończący się tor kolejowy, biegnący w stronę pociągów i rozmaitych przeszkód, które trzeba przeskoczyć lub przetoczyć pod nimi w Subway Surfers Chicago.
