W noc Halloween wiedźma o imieniu Elsa tworzy głowę dyni, którą wysyła wraz z listem do swojego dalekiego krewnego. W grze Rolling Halloween pomożesz dyni dostarczyć ją na czas. Przed tobą na ekranie zobaczysz drogę, która będzie przechodzić przez las. Dynia będzie się toczyć po nim stopniowo nabierając prędkości. Możesz używać klawiszy sterowania, aby kontrolować jej działania, a także sprawiać, by skakała. Przyjrzyj się uważnie ekranowi. Po drodze na twojego bohatera czekają różne przeszkody. Niektóre z nich z prędkością dyni będą w stanie ominąć, podczas gdy inne będą musiały przeskoczyć. Czasami na drodze będą znajdować się monety i inne przedmioty, które najlepiej zbierać.