W grze Valentines Matching Outfits pomożesz zakochanej parze przygotować się do obchodów Walentynek. Nasi kochankowie chcą iść do restauracji, a Ty pomożesz im dobrać stroje na to wydarzenie. Obie postacie będą widoczne na ekranie przed tobą i będziesz musiał wybrać jedną z nich jednym kliknięciem myszy. Na przykład będzie to dziewczyna. Potem będziesz musiała pomóc jej nałożyć makijaż na jej twarz i uczesać. Teraz, według własnego gustu, z proponowanych opcji ubioru wybierzesz dla niej strój. Kiedy dziewczyna jest ubrana, wybierasz buty, biżuterię i różnego rodzaju dodatki do stroju. Po ubraniu dziewczyny pomożesz wybrać strój dla faceta.