Nikt nie jest chroniony przed pójściem do więzienia i niekoniecznie wiąże się to z popełnieniem przestępstwa. Bohater gry Obby Barry Prison Run - Obby trafił do więzienia zupełnie przez przypadek w absurdalny sposób, będąc świadkiem przestępstwa, a ostatecznie został o nie oskarżony. Zdarzają się także niedbali śledczy, w wyniku czego cierpią niewinni ludzie. Bohater nie chce długo siedzieć w więzieniu i zamierza uciec. Pomogli mu przyjaciele i zorganizowali helikopter. Więzień musi się jednak do niego dostać, a po drodze musi zbierać kanistry z paliwem i unikać spotkań ze strażnikami w Obby Barry Prison Run.
