Obby miał pecha, trafił do więzienia na całkowicie fałszywych zarzutach i choć termin jest krótki, bohater nie chce tracić czasu w więzieniu, chce uciec i udowodnić swoją niewinność, łapiąc prawdziwego przestępcę w Obby: Escape from Barry Więzienie. Dzisiaj na służbie jest ochroniarz o imieniu Barry. Jest gruby i leniwy. Kiedy się odwróci lub zaśnie, musisz uciekać. Nad łóżkiem znajduje się dziura; bohater wpadnie do tunelu dostarczającego powietrze do komór. A potem postępuj stosownie do okoliczności, starając się nie wpaść w szpony strażników. Gdy Barry zorientuje się, że jego podopieczni uciekli, podniesie alarm w Obby: Escape from Barry Prison.
